Добиться успеха в Голливуде одномоментно не получилось. Дизель долго искал работу, влез в долги и в итоге устроился работать продавцом в телевизионный магазин. Однако он совсем не так представлял свою звездную карьеру и решил вернуться домой в Нью-Йорк. В 1990 году актер исполнил первую, пусть и эпизодическую, роль санитара в оскароносной картине «Пробуждение». Эта работа не могла дать шансов на великий успех, ведь имя актера даже не было указано в титрах, но желание прославиться Дизеля не покидало. В этот период актер прочел книгу Рика Шмидта о возможности производства фильма без огромных вложений денежных средств. Воодушевленный идеей, Дизель начал писать сценарий для собственной картины.

Поначалу он решил снять полнометражную ленту «Бродяги», но потом решил осилить что-нибудь попроще. Так, с начала 90-х Дизель становится режиссером и актером одновременно, а в 1995 году на Каннском фестивале был показан его короткометражный фильм «Многоликий», к которому он написал не только сценарий, но и музыку. Этот проект Дизеля — автобиографическая история, в которой рассказывается об актере, которого на прослушивании не могли оценить — то ли он слишком белый, то ли слишком черный. Сюжет перекликается с фактом смешанного происхождения актера. Первая полнометражная картина Винсента вышла в 1997 году и получила право на показ в кинофестивале в Sundance. Это была драма «Бродяги», в которой Дизель сыграл главную роль.

Критики положительно отозвались о фильме, но его продажи не оправдали ожиданий Дизеля. Но это оказалось не главным. Благодаря «Бродягам» Дизеля заметил Стивен Спилберг и пригласил его на роль в картину «Спасти рядового Райана». В 1998 году Вин впервые появился в большом кино.

Он исполнил роль рядового Адриана Капарзо в спилберговском «Спасти рядового Райана». Картина 11 раз номинировалась на «Оскара», пять из них достались Спилбергу за лучшую режиссерскую работу. Дизель и другие актеры были номинированы на премии Гильдии киноактеров как лучшие исполнители ролей группой актеров. В 2000 году актер появился в драматической ленте «Бойлерная», и в этом же году состоялся его прорыв в актерской карьере, которому поспособствовала роль Риддика в фантастическом фильме «Черная дыра». Настоящей звездой Дизель стал в 2001 году после выхода картины «Форсаж», которая стала настоящим хитом. Подтвердил статус суперстар Дизель в 2002 году, когда вышел боевик с его участием – фильм «ХХХ». За эту роль он был номинирован MTV как лучший исполнитель мужской роли. В 2003 году с участием актера вышел фильм «Двойной форсаж», который превзошел по кассовым сборам первую часть.

В 2004 году Винсент снова появляется в образе Риддика – выходит в прокат продолжение картины «Хроники Риддика». В следующем году актер пробует себя в комедийном жанре и снимается в проекте «Лысый нянька: Спецзадание». В 2006 году Дизель снова участник боевика и исполнитель роли реального бандита Джека Динорссио в картине «Признайте меня виновным». Затем актер снялся в эпизодической роли в сиквеле «Тройной форсаж: Токийский дрифт», от съемок в «Двойном форсаже» он отказался. Дизель отклонил предложение сниматься в продолжении картины «ХХХ», сосредоточившись на проекте «Хроники Риддика». Актер вернулся к съемкам следующих частей «Форсажа» и работал с первоначальным актерским составом. В 2009 году вышел «Форсаж-4», а в 2011 – .

На 2012 год запланирован выход продолжения картины «Хроники Риддика».