Рейнольдса начался еще в детстве, когда ему он получил роль мальчишки Билли в популярном молодежном сериале «Пятнадцатилетние». Эта работа привлекла внимание режиссеров к юному дарованию. Далее последовала целая череда предложений и Рейнольдс начал работать практически без перерыва. С 1992 по 1994 год он снимался в картине «Одиссея», в 1993 – в «Обыкновенном волшебстве». В1994 году его пригласили симаться в киноленте «Меня зовут Кейт».

Но по-настоящему известным Райан почувствовал себя после выхода комедий «Король вечеринок» и «Два парня и девушка». В 2003 году актер был награжден премией «Молодой Голливуд». В 2005 году Райан снялся в фильме «Большая жратва», где сыграл роль официанта Монти. Далее последовала совместная работа с актрисами Анной Фэрис и Эми Смарт в романтической комедии «Просто друзья», где Рэйнольдс иполнил роль музыкального продюсера. И вот в фильме «Да, нет, наверное» Рейнольдсу достается главная роль, где он играет ярко выраженного положительного персонажа, что идет в легкий диссонанс с его недавними ролями, где он играл определенно «плохих парней» (роли Джорджа Лутца в картине «Ужас Амитвилля», агента ФБР в киноленте «Козырные тузы» и Ганнибала Кинга в фильме «Блэйд: Троица»). Но именно эти разноплановые роли, сыгранные Райаном в картинах противоположных по жанру, только подтверждают многогранность таланта молодого актера. Каким бы ни был персонаж нового фильма, Райан умел буквально вжиться в создаваемый образ, получая неизменное удовольствие от работы и покоряя восторженных зрителей.

  Съемки в таких кинохитах как «Подруги президента», «Клиника», «Светлячки в саду» и «Козырные тузы» заставили критиков породить множество восторженных комментариев, среди которых есть мнение о том, что теперь именно от участия Райана Рейнольдса зависит кассовость фильма. Так и получилось в 2009 году, когда в прокаты вышел фильм «Предложение», где Райан исполнил главную роль ассистента редактора книжнего издательства, которую, кстати, сыграла блистательная Сандра Баллок. Кроме этого, более чем успешного, фильма в 2009 году в прокат вышли еще несколько картин, где Райан сыграл главные роли - «Бумажный человек», «Парк культуры и отдыха», «Погребенный заживо» и «Люди Икс: Начало. Росомаха». Последние два стали одними из самых заметных в творчестве актера. В 2011 году выходят два фильма с его участием: «Зеленый фонарь» и «Перемена». В данный момент актер работает на съемках сразу нескольких картин, которые зрители смогут увидеть только в 2012 году.

 Сегодня Райан по-прежнему полон идей и творческого вдохновения и совсем не собирается останавливаться на достигнутом.  Как и многие успешные звезды кино Райаном заинтересовались многие модные бренды. И весной 2010 года актер дебютировал в роли от Hugo Boss.