Первой крупной работой на телевидении стала роль в сериале «Врачи» (с 1980 по 1982 гг.). В 1983 году актер участвовал в телесериале «Cutter to Houston», а затем в течение 2-х лет (с 1984 по 1986) снимался в мыльной опере «Knots Landing». Дебют в большом кино состоялся в 1987 году, когда молодой актер появился в небольшой роли в картине «Безумие улиц». В следующем году он играл роли в фильмах «Деловая ловушка» и «Битлджус». В 1990-м исполнил роль Джека Райана в ленте «Охота за «Красным октябрем». Александр дебютировал как театральный актер в 1986 году в фарсовой постановке драматурга Джо Ортона «Награбленное», которая, правда, была закрыта спустя 3 месяца. Следующими бродвейскими работами стали сатирическая пьеса Кэрила Черчилля «Серьезные деньги» и очень популярный драматический спектакль Теннесси Уильяма «Трамвай Желание».

За исполнение роли в последнем Алек получил номинацию на награду «Тони» в категории «лучший исполнитель мужской роли». А в 1995 году он был номинирован на «Эмми» за роль в телеверсии этого произведения. В 1998 году Алек исполнил главную роль в пьесе Шекспира «Макбет», а в 2004 году – главную роль в пьесе «Двадцатый век». С 1998 по 2002 год Александр участвовал как рассказчик во всех 52 эпизодах детского шоу «Томас и его друзья». В 2002 году актер снялся в двух эпизодах американской комедии «Друзья», а позднее – в комедии «Уилл и Грейс». Он исполнил роль пластического хирурга в сериале Nip/Tuck. В июне 2005 года актер исполнил ведущую роль в бродвейском мюзикле Роджерса и Хаммерстайна «Южный Тихий океан», который транслировался на телевидении в апреле 2006 года. В этом же году он играл в нью-йоркском Roundabout театре в пьесе «Entertaining Mr. Sloane».

Болдуин стал звездой ситкома «30 Rock», которая транслировалась осенью 2006 года. За актерскую работу в этом проекте он был награжден двумя премиями «Эмми» и двумя «Золотыми глобусами». В период с 1990 по 2000 гг. актер появился в более чем в двадцати фильмах, в их числе «Тень», «На грани», «Исповедь», «Присяжная» и др. В 2001 году вышла картина «Перл Харбор», где Алек исполнил роль подполковника Джеймса Дулиттла. Этот проект стал самым кассовым фильмом за всю актерскую карьеру Болдуина – в мировом прокате «Перл Харбор» смог заработать более 400 миллионов долларов.

В 2003 году Александр был номинирован на премию «Оскар» и «Золотой глобус» за роль в фильме «Cooler». В 2004 году актер появился в ленте «Авиатор», а следующим успешным фильмом стал проект «Отступники» (2006 год). В 2007 году Алек появился с Сарой Мишель Геллар в романтическом комедийном фильме «Провинциалка». В 2009-м актер участвовал в картине «Простые сложности». В 2001 году Болдуин выступил как режиссер и исполнитель главной роли в картине «The Devil and Daniel Webster».

И хотя фильм был снят уже в 2001 году, из-за финансовых трудностей он не выпускался в течение нескольких лет. В то время как картина находилась в производстве, инвестор Джед Баррон находился под обвинением в мошенничестве, и выход фильма пришлось отложить. В 2007 году без участия Алека права на картину приобрела группа «Yari Film» и объявила о том, что собирается выпустить картину, но уже под другим названием. В 2008 году фильм вышел под названием «Короткий путь к счастью», но рассерженный Болдуин потребовал изменить имя режиссера на псевдоним «Гарри Каркпатрик». В мае 2010 года Болдуин вернулся в нью-йоркский университет для получения почетной степени доктора искусствоведения. Помимо учебы он также занимается и, возможно, .

В марте 2011 года Болдуин подписал контракт на участие в мюзикле «Рок веков», где он будет работать с Томом Крузом, Мэри Дж. Блайдж и Джулианной Хью. Алек исполнит роль владельца бара Денниса Дюпри. Имя Алека Болдуина - в списке номинантов на «Эмми» 2011 в категории «лучший актер в комедийном сериале» за роль в «30 Rock».