Первой и самой заметной ролью в кино стал образ Хани Би Свон в ленте «Пророк смерти» в1999 году. 2000-й стал годом оглушительно успеха для фантазийного фильма «Гринч – похититель Рождества», в котором снимался звездный Джим Керри. Юная актриса стала исполнительницей роли Синди, за которую получила титул «Открытие года». «Гринч» стал невероятно успешным в коммерческом плане и был удостоен престижной награды «Оскар». В 2002 году снова Тейлор снова работает в жанре фэнтези – юная актриса исполняет роль Гретель в «Гензель и Гретель». В этом же году выходит еще два проекта с участием начинающей звезды – «Дети шпионов 2: Остров несбывшихся надежд». Тейлор исполняет роль Александры, дочери президента. В том же году она снимается в драматической ленте «Мы были солдатами».

После этого в  кино-карьере актрисы наступает довольно длительная пауза – в течение следующих трех лет она не снимается. На смену успешным ролям пришли успешные работы в музыкальной сфере. В 2002 году Тейлор совместно с исполнительницей песен Мирой записаны композиции One Small Voice и Rudolph the Red-Nosed Reindeer. Эти песни вошли в альбом «School's Out! Christmas».

Начиная с 2006 года, Тейлор появляется на экранах в картине «Спасая Шерлока Холмса», затем, в 2007 году, в «Параноид-парк». В этом же году выходит фильм «Суперпес». 2007 год стал знаковым для молодой актрисы. Именно в этом году, после участия в кастинге на фильм «Сплетница», она получает роль Дженни Хамфри, которую успешно исполняет до сих пор. В 2008 году Тейлор Момсен заключает контракт с агентством IMG Models и пробует себя в качестве модели. Она стала лицом модной линии Material Girl от Мадонны. В этом же году в прокат выходит новый фильм с участием Момсен – экинофильм для детей «Фома неверующий».

Тейлор играет на гитаре и пишет музыку, является солисткой собственной музыкальной рок-группы The Pretty Reckless. Команда The Pretty Reckless провела в гастролях весь май и июнь 2009 года. Композиция Make Me Wanna Die была выбрана саундтреком для фильма «Пипец». Летом 2010 года вышел клип к песне Miss nothing, после этого Тейлор провела лето в гастролях.