В 1998 году Энн пошла на кастинг на телевидении и получила роль в телевизионном сериале Get real. И хотя он не завоевал особой популярности, игра молодой актрисы запомнилась и полюбилась зрителям. Роль в телесериале стала отправной точкой в карьере. В период с 2001 по 2003 годы Энни исполняет главную роль в детском фильме Гарри Маршалла «Дневники принцессы». Героиня этого фильма Миа Термополис – обычная школьница, которой внезапно становится известно о наследстве, доставшемся после смерти отца. А это не много не мало – а настоящий престол маленькой европейской страны Дженовии. Игра юной актрисы покорила сердца многих зрителей, а режиссер фильма, Гарри Маршалл, сравнил Энн с яркими актрисами Джулией Робертс, Джуди Гарланд и Одри Хепберн. Энн продолжает обучение и поступает в колледж Вассар, где серьезно изучает английскую литературу.

А в 2002 году участвует в озвучивании мультфильма Хироюки Морита «Возвращение кота». В этом же году Энн занята в фильме режиссера Дугласа МакГрета, снятом по мотивам Чарльза Диккенса, «Николас Никлби», где блестяще исполняет роль Мэделайн Брэй. Следующая работа актрисы – роль в кинофильме-сказке «Заколдованная Элла», снятом режиссером Томми О`Хейвером.

В 2004 году Энн Хэтэуэй снимается в продолжении «Дневников принцессы». В этот же период Энн получила приглашение на роль в киноленте «Призрак Оперы», однако, от участия в съемках она отказалась, мотивируя это нехваткой свободного времени. В 2005 году актриса снова озвучивает одну из ролей, на этот раз в мультфильме «Правдивая история Красной Шапки». Героини Энн Хэтэуэй – не только сказочные принцессы. В 2005 году актриса снимается в драматическом фильме «Крэйзи», наполненном ужасом криминальных событий.

В этом же году съемки в потрясающе успешном, отмеченном тремя наградами «Оскар», кинофильме «Горбатая гора». В 2006 году Энн в партнерстве с Мерил Стрип снимается в «Дьявол носит Prada». Сыграв в этом фильме Энн удостаивается пристального внимания модных критиков. Ее наряды обсуждают, ими восхищаются. Хотя, как и у любой другой звезды, у Энн есть  .

 В 2007 году с участием актрисы выходит кинофильм «Джейн Остин», в котором она исполняет роль известной писательницы. Следующая роль актрисы в кинофильме «Танцы с Шивой» принесла Энн Хатауэй престижные награды «Золотой глобус» и   в категории «Лучшая актриса». В 2010 году вышел фильм  , в котором Энн  . А сейчас актриса снимается в кинофильме «Один день» Лоне Шерфига, пресс-релиз которого планируется в 2011 году. Так же в 2011 году Энн Хэтэуэй станет.